По медалям - их делали в античности, в Византии... В Европе медали массово стали делать в 14 веке, с датами - в 15, например, Антонио Пизанелло:

В память Сесилии Гонзаго, дата 1447 год


Альфонсо 5 Арагонский, дата 1449
ttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Medalla_de_Alfonso_V_de_Arag%C3%B3n_%28Pisanello%2C_M.A.N._Madrid%29_01.jpg

В то время медали - скорее портреты, а не награда.

Вот чуть более "новые" монеты. Испания, 1556 (Орда, кажется, еще была жива по НХ)?