Зализняк выводит посака из жителя посада, причем посад приравнивает к городу. еще упоминает пьянство жителей города.
Но:
1. посад не равно город, скорее посад это изначально часть за укрепленной стеной (город-первоначально укрепленная часть). Помню какой-то поход: типа подошел к городу, жители посада спрятались в город, город неприятель взять не смог, пожег ПОСАД и ушел.

2. Слово посадский в значении 2 в том же 30 выпуске словаря руских народных говоров имеет те же значения: жулик, бродяга и еще пьяница (видимо оттуда Зализняк и взял своего пьяницу).

А теперь важный момент: слово не рождается на пустом месте, для понятия вор и пьяница слова уже были. Произошли какие-то массовые события, которые привели к возникновению слова посак в значении вор, бродяга и т.п. Предполагаю, это рыночное разорение посада! Например уменьшение силы торговли Новгорода. Город еще как-то живет ремеслами, например кузнечным. Логично разместить ремесла внутри защищенной части города. А посад - это по большей части торговля, перекуп? Гипотеза: Вот когда торговля в Новгороде упала (при Петре I?), вот тогда и появилось слово посак в значении вор, бродяга, причем для уничижения именно в сокращенной (народной) форме: посадский--> посацкий --> посак. Поэтому береста поздняя.