Праздный у Даля:
"о месте, просторе, незанятый, порожний, свободный, пустой, опростанный, пустопорожний. Праздный дом, без жильцов. Праздные поля, невозделанные. Праздная посуда, порожняя. Праздное место, никем не занятое, где можно стать, лечь, сесть, ничье; или должность, служба, с которой человек убыл, вакантное. | О вещи, снаряде гулящий, никому в это время не нужный. Нет ли у вас праздной прялки, топора, косы? Праздное время, когда нет дела, нечего работать, свободное. | О человеке гулящий, шатущий, без дела, ничем не занятый или ничем не занимающийся, шатун, баклушник, лентяй..."

Порожний у Даля:
"ПОРОЖНИЙ, а новг., пск. порозный, порозний, пустой, опростанный, простой, незанятый; где или в чем нет ничего, или нет того, о чем речь идет. Порожнее место, пустопорожнее, ничем незастроенное; порожний дом, без жильцов; порожняя бутылка, ничем не налитая; порожняя телега, в которой нет ни клади, ни седоков. Порожнее место (должность), праздное, свободное, незамещенное, вакантное. Порожний разговор, пустой, ничтожный. Порожние щи, постные. Порозжая (порожняя) еда свято, да не сладка (или да жидка). Из пустого в порожнее переливает. Пустое на порожнее променял. Из порожнего не пьют, не едят, а только губы дуют. Порожнем не накланяешься. Порожнем кланяться-закружить голову. После обеда порожних гулящих ложек много. Порожний колось выше стоит. Порожний мех надувается. Порожмя, порожнем и порожняком нареч. порожнячки южн. порознем, пск. без поклажи, без седоков, б.ч. о повозках, подводах. Сюда с товаром приехал, а отсель порожнем. Мы порожняком едем, налегке, без вещей. Пошел за покупками, а воротился порожнем. Он порожнем ходит, праздно, попусту, без дела, шатается, слоняется. Голове порожнем легче, ни о чем не думая, без забот. Порожняк муж. порожнянка жен. порозжак пск. кто или что идет, стоит порожнем, ничего не везет, не несет, что ничем не занято. Телега или подвода порожняк. Извозчик порожняк. Лошадь порожнянка. Нет ли у вас кадушки порожнянки? Он домой поехал на обратных, налегке, с порожняками. Порож(з)ница жен. пустая варка, пустые щи или кашица, в пост, либо когда нет ничего. Порожник муж., пск. пирог без начинки, пшеничный или ячный сгибень. Я вышел из дому порож(з)няком, натощак. Порожнить что, испразнять (то же начало), простать, опорожнять, опрастывать. -ся, страд. Семья закромы порожнит. Выпорожни крупу из лукошка. Испорожниться, испражниться. Опорожни горшок. Упорожнить, упразднить."

Простой у Даля:
"ПРОСТОЙ порожний, пустой, ничем не занятый, сам по себе. Нет ли простой посудины? Руки не просты, полны, либо заняты. Закромы просты, простого места много. Рублем прост стал, пропал, утрачен рубль. В простое время делаем, в свободное. Что ступишь, то рублем прост. Я ныне напросте, свободен. Середи поста и матушка проста. Пожелел алтына - рублем прост будешь (т. е. после).
| Прямой. Иди просто, все дорогой, так просто и дойдешь. И не могут сами встати: и аще кто и поставит я просты (прямо, на ноги), не могут поступити, стар.
| * Порожний или прямой, в переносном знач. Простая работа, обыкновенная, грубоватая, без особых достоинств. Простая вещь, простое дело, обиходное, не мудрое и не мудреное, не хитрое, всякому доступное, легкое. Простой дом, простое платье, без убранства, не нарядное..."

Интересно проследить что откуда.
Простой в смысле бесхитростный вроде как связь такая: простой дом-пустой дом-несложный (нет вещей). простое платье -пустое (от узоров).

Но откуда это значение ПУСТОТЫ у всех этих слов: праздный, порожний, простой?