село Осташково (Россия, Вологодская область), село Осташково(Россия, Ивановская область), деревня Осташково (Россия, Московская область, Мытищинский район), село Осташково (Россия, Смоленская область), село Осташково (Россия, Тверская область), село Осташково (Россия, Ярославская область) -

как видите сел много, но не думаю что шоссе из столицы империи было названо в честь даже какого нибудь очень большого села. скорее всего тот населенный пункт который ранее назывался Осташков и находился недалеко от Великого Новгорода - Ярославля сейчас имеет другое название...