Дипломаты из европейских государств проезжали Польшу и Литву, откуда в Москву вело две дороги. Одна из них, более длинная, но наименее трудная, шла через Ливонию (территория современных Латвии и Эстонии) на Новгород. Другая, кратчайшая, но, как писали современники, «сопряженная с величайшими трудностями» вела как раз через Смоленск. Сегодня она называется Старой Смоленской дорогой, а в XVI веке ее именовали не иначе как Посольским трактом.
Вслед за послами в Россию из Европы направились купцы. В дошедших до нас путевых записях описываются непроходимые леса, обилие в них дикого зверя и многочисленные опасности в долгой дороге. Средняя скорость, с которой передвигались иностранцы, составляла четыре-пять миль в сутки. Лишь изредка путешественникам попадались деревни, состоявшие из трех-четырех хижин. А между Вязьмой и Можайском сплошной лес простирался на 130 верст, и на всем этом расстоянии было лишь одно селение – Царево-Займище. Чешский путешественник Франциск Таннер в конце XVII века по дороге от Смоленска до Москвы насчитал 533 моста. Большинство из них делалось из толстых бревен, небрежно связанных между собой - переезд по ним на тяжелом экипаже был очень опасен (вероятно, именно на таком сломалась карета полумифического графа Калиостро). Через большие реки были настелены плавучие мосты. При проезде польского посольства в 1678 году по такому мосту в Дорогобуже экипажи погружались в воду до половины.

Судя по сему мосты начинались прямо от Смоленска