Использование флага с красным крестом восходит к X веку, накануне крестовых походов. Также считается, что красный крест на белом поле напоминает о героическом поступке жителя Милана, первым установившим крест на стене Иерусалима во время Первого крестового похода.
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%B5%D1%80%D0%B1_%D0%9C%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Национальный флаг Англии представляет собой белое полотнище с красным прямым крестом Святого Георгия, который считается небесным покровителем англичан. Официальные пропорции флага — 3:5, ширина линий красного креста составляет 1\5 от ширины полотна. Первое упоминание флага Англии с Георгиевским крестом относится к 1545 году.

Крест Святого Георгия является одной из первых известных эмблем Англии. Он стал английским символом в Средневековье, во время Крестовых походов.

Святой Георгий стал покровителем Англии в XIII веке. Существует теория, что Крест стал использоваться, как национальная эмблема (но не флаг), в ходе Уэльской войны 1275 года.

Есть мнение, что Крест был принят Англией для наделения флота особой символикой. Английский монарх Ричард Львиное Сердце изначально выбрал в качестве покровителя Святого Георгия. Потом английские суда поднимали белый флаг с красным крестом, чтобы извлечь определённую выгоду: когда-то Крест был символом Генуи, и Англия таким образом подпадала под протекторат мощного флота.
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%BB%D0%B0%D0%B3_%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8

Красный прямоугольный флаг с белым латинским крестом. Он называется флагом Св. Иоанна и использовался с древнейших времен.

В «Истории Ордена» Джузеппе Босио (1589) есть запись о том, что в 1130 папа Иннокентий II издал предписание: «…Монашество должно воевать под флагом с белым крестом на красном поле». После буллы папы Александра IV (1259), позволяющей воюющим рыцарям носить красную мантию с белым крестом, Орден стал использовать латинский крест в качестве своей эмблемы. В 1291 Орден переместился из Ватикана на Кипр, где получило расцвет его призвание к мореплаванию. С этой поры на протяжении последующих шести столетий над кораблями Ордена развевались рыцарские флаги. В наши дни государственный флаг реет над Магистральным Дворцом Ордена в Риме и сопровождает Великого Магистра и членов Суверенного Совета во время официальных визитов.
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%BB%D0%B0%D0%B3_%D0%9C%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%82%D0%B8%D0%B9%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D0%BE%D1%80%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D0%B0