Вот тут http://psknick.livejournal.com/34731.html я выдвинул гипотезу: "опираясь на начертание буквы "М" в новгородских берестяных грамотах ( буква "М", порой, выглядела как две буквы "ПЛ"), было сделано предположение, что поздние переписчики псковских и новгородских летописей могли сделать ошибку и деяния Псковского князя Ивана ( слово "Пльсковкий" могло быть прочитано как "Мьсковский" ) приписать московскому князю Ивану. "

Соответственно, если события происходили в Пскове (Пльсков - Мьсков. река Пскова - Мсква, князь Псковский - Пльсковский - Мьсковский - Московский), то все становится логичным: из Пскова в Новгород, далее в Тверь и от туда в Кострому.

А Ростов могли перепутать с Островом. Перепутали же современные переводчики новгородских берестяных грамот в грамоте №915 гривну и Киев с отрезом ткани http://psknick.livejournal.com/36059.html . Если смогли надпись которая гласит "Ты взял у моего отрока Камо сто рулонов триковой ткани. Пришли деньги серебром" прочесть как "Ты взял в Киеве у моего отрока гривну серебра. Пришли деньги.", то почему древние переписчики не могли прочесть Остров как Ростов, перепутав буквы. Вполне могли при переписывании летописей Великое княжество Пльсковское (Псковское) принять за Великое княжество Мьсковское (Московское)...?

В Острове, есть Николая Чудотворца на городище церковь на островке, в низкую воду данный участок суши может выглядеть как гора...


Более того, в Псковской губернии, в Гдовском районе есть местечко Николина Гора http://on60.ru/item/53229 ( из объявления по продаже недвижимости в д. Забельско "рядом сосновые боры, лесные озера, уникальное место (Николина гора)!!!." ). Кстати, там же, недалеко местечко Молоди. Помнится, Иван Грозный воевал при Молодях, под Москвой.